Die Wanderung über den Osterberg startet an der Lügder Kilianskirche. Dieses beeindruckende Bauwerk aus dem 12. Jahrhundert lädt zu einem Besuch ein (von Ostern bis Oktober täglich von ca. 9 Uhr bis 18 Uhr geöffnet). Die Wanderung startet zunächst gemächlich und führt von der Kirche aus über die Emmerbrücke. Hinter der Brücke biegt der Weg in die Straße "Unter den Klippen" ein und anschließend nach links in die Straße "An der Ölwiese". Hier beginnt einer der schönsten Abschnitte der Wanderung. Auf einem naturbelassenen Pfad verläuft der Weg entlang des kleinen Eschenbachs, auch bekannt als "Meinte".
Am Ende des Pfades führt der Weg nach links über eine kleine Brücke. Nach einigen Metern erreicht der Weg die "Siebenquellen". Hier informiert eine Informationstafel über die naturkundliche Besonderheit dieses Ortes. Der Weg knickt zweimal nach rechts ab und führt über den Blomberger Weg zurück Richtung Meinte. Hier beginnt der erste Anstieg. Durch die Twielengrund führt die Wanderung auf die Hochfläche des Hamberges. Der Ausblick auf den Köterberg und die Schwalenberger Wald entschädigt für den den anstrengenden Anstieg.
Nach einer kleinen Verschnaufpause führt der Weg weiter Richtung Golfplatz und anschließend vorbei am Berggasthof Kempenhof. Hinter dem Kempenhof führt der Weg nach rechts und eröffnet immer wieder Ausblicke auf das Lügder und Bad Pyrmonter Tal. Dem Weg folgend erreichen Sie den Osterberg und das Osterbergkreuz. Hier starten alljährlich die Osterräder beim traditionellen Osterräderlauf. Eine kleine Schutzhütte und eine Landschaftsliege laden dazu ein den fantastischen Ausblick auf die Lügder Altstadt zu genießen.
Dem Verlauf des Weges folgend führt der Osterbergweg vorbei am Lügder Schulzentrum , das nach dem berühmten Kartographen Johannes Gigas bennant ist. Über den Rambergsweg geht es über die Emmerbrücke in Richtung Altstadt. Hier begrüßt Sie einer der zwei erhaltenen Lügder Stadttürme und das Dechenmuseum.
Durch den Lügder Emmerauenpark geht es nun auf der letzten Etappe entlang der Lügder Stadtmauer zurück zum Ausgangspunkt an der Kilianskirche.