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Herleshausen war in Zeiten innerdeutscher Teilung ein wichtiger Grenzort. Schloss Augustenau und die Burgkirche, ausgewiesene Radfahrerkirche, sind die wichtigsten Sehenswürdigkeiten des beschaulichen Fachwerkortes. Bei Hörschel besteht die Möglichkeit, einen Abstecher nach Eisenach zu unternehmen. Die Hörsel führt direkt ins Zentrum der Stadt mit Lutherhaus, Bachhaus und der automobile welt eisenach, über die das UNESCO-Weltkulturerbe, die Wartburg, thront.
Wieder zurück auf der Hauptstrecke folgt nach Creuzburg mit der gleichnamigen Burg und der Liboriuskapelle auf der alten Werrabrücke einer der landschaftlich schönsten Abschnitte des Flussverlaufs, die Kalksteinfelsen von Ebenshausen.Von den ehemals drei Schlössern in Mihla sind noch das Graue und das Rote Schloss erhalten. Über Frankenroda führt der Weg in die Fachwerkstadt Treffurt deren dominante Burg Normannstein schon von weithin sichtbar ist.
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